Questão 123 do ENEM 2021 — Ciências da Natureza

ENEM 2021Ciências da NaturezaPPL

O biodiesel é um combustível alternativo ao diesel de petróleo que tem sido produzido em grande escala no Brasil a partir da transesterificação do óleo de soja em meio alcalino. Visando reduzir a competição com a indústria alimentícia, os óleos de fritura estão entre as matérias-primas alternativas que têm sido consideradas. Porém, o seu uso no processo tradicional é dificultado por causa da acidez de Brönsted, desenvolvida durante o processo de degradação do óleo, conforme mostra o esquema genérico em que R representa um grupamento alquila qualquer.

Esquema de degradação do triacilglicerol por rancidez hidrolítica (formando ácidos carboxílicos e diglicerídeos) e rancidez oxidativa (formando aldeídos, cetonas e hidrocarbonetos).

Triacilglicerol: principal componente de óleos e gorduras

A dificuldade mencionada é gerada pela presença de grupamentos:
Estrutura química de um ácido carboxílico (R-COOH).
Resposta correta
B
Estrutura química de uma cetona (R-CO-R).
C
Estrutura química de um aldeído (R-CHO).
D
Estrutura química de um hidrocarboneto linear.
E
Estrutura química de um diglicerídeo.
Gabarito oficial: alternativa A

Resolução comentada

Entendendo o problema

A questão trata da produção de biodiesel a partir de óleos de fritura usados. O processo tradicional de transesterificação ocorre em meio alcalino (básico), e o uso de óleos já degradados traz uma dificuldade: a acidez de Brönsted que surge durante a degradação do óleo. Precisamos identificar qual grupamento químico é responsável por essa acidez.

O que é acidez de Brönsted

Pela teoria de Brönsted-Lowry, um ácido é toda espécie capaz de doar um próton (H+H^+). Logo, procuramos entre as alternativas a estrutura que possua um hidrogênio realmente ionizável, capaz de ser doado, sobretudo em meio básico.

Comparando os grupos funcionais

Vamos avaliar o caráter ácido de cada tipo de grupamento que aparece nas alternativas:

  • Ácido carboxílico (R−COOHR{-}COOH): possui o hidrogênio da hidroxila ligado ao oxigênio da carbonila. Esse HH é facilmente ionizável, pois o ânion resultante (carboxilato) é estabilizado por ressonância. É um ácido de Brönsted efetivo.
  • Cetona (R−CO−RR{-}CO{-}R): tem carbonila, mas nenhum hidrogênio ligado a oxigênio; não doa próton em meio básico brando.
  • Aldeído (R−CHOR{-}CHO): o hidrogênio está ligado diretamente ao carbono da carbonila, não ao oxigênio; não tem caráter ácido apreciável.
  • Hidrocarboneto: cadeia apenas de CC e HH, apolar e sem hidrogênio ionizável — não confere acidez.
  • Álcool (R−OHR{-}OH, presente em di/monoglicerídeos): pode agir como ácido, mas sua acidez é muito menor que a do ácido carboxílico, não sendo a causa da dificuldade industrial.

Por que o ácido carboxílico é o problema

O grupo carboxila libera o próton segundo o equilíbrio

R−COOH⇌R−COO−+H+.R{-}COOH \rightleftharpoons R{-}COO^- + H^+.

Como a transesterificação tradicional usa catalisador básico (por exemplo NaOHNaOH ou KOHKOH), os ácidos carboxílicos livres presentes no óleo degradado reagem com a base numa neutralização ácido-base, formando um sal de ácido carboxílico — o sabão (saponificação). Isso consome o catalisador, reduz o rendimento do biodiesel e gera emulsões que dificultam a separação do produto. Por isso a acidez atrapalha o processo.

Conclusão

A estrutura que corresponde ao grupo responsável pela acidez de Brönsted é o ácido carboxílico (R−COOHR{-}COOH), representada na alternativa A.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2021 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.