Questão 58 do ENEM 2013 — Ciências da Natureza

Para acertar esta questão, precisamos traduzir a descrição do enunciado em uma estrutura química e, principalmente, decidir qual é o isômero geométrico correto do citral.

Montando a cadeia a partir do enunciado

O texto informa uma cadeia alifática (aberta) de oito carbonos, com fórmula $C_{10}H_{16}O$. Todas as estruturas apresentadas trazem, em uma das extremidades, um grupo carbonila ligado a um hidrogênio ($-CHO$), ou seja, a função aldeído. Pela IUPAC, a numeração da cadeia principal começa pela extremidade mais próxima do grupo funcional, então o carbono do aldeído é o $C_1$.

A partir dele, o enunciado localiza:

• Insaturações (ligações duplas): nos carbonos 2 e 6 — ou seja, uma dupla entre $C_2$ e $C_3$ e outra entre $C_6$ e $C_7$.
• Ramificações: dois grupos metila ($-CH_3$) nos carbonos 3 e 7.

Esse posicionamento das insaturações já serve de primeiro filtro: a segunda dupla deve partir do $C_6$, e não de um carbono mais próximo do meio da cadeia.

Onde ocorre a isomeria geométrica

O enunciado destaca que o isômero trans é o que mais contribui para o odor. Mas é preciso identificar em qual dupla essa isomeria existe.

Na dupla $C_6=C_7$, o carbono 7 carrega dois grupos metila iguais (o $C_8$ da cadeia e a ramificação metila). Quando um dos carbonos da dupla tem dois ligantes idênticos, não há isomeria geométrica. Portanto, a distinção cis/trans só pode ocorrer na dupla $C_2=C_3$.

Nessa dupla temos:

• no $C_2$: o grupo aldeído ($-CHO$) e um hidrogênio;
• no $C_3$: o restante da cadeia (a partir do $C_4$) e um grupo metila.

O critério é direto: no isômero trans, o grupo $-CHO$ e o restante da cadeia principal ficam em lados opostos do plano da ligação dupla; no cis, ficam do mesmo lado.

Decidindo a alternativa

A resposta correta é a estrutura que reúne, ao mesmo tempo: cadeia de oito carbonos com aldeído no $C_1$, duplas nos carbonos 2 e 6, metilas nos carbonos 3 e 7, e a dupla $C_2=C_3$ na configuração trans (grupo $-CHO$ e cadeia em lados opostos). A estrutura que satisfaz todas essas condições é a da alternativa A.

Assim, a molécula que deve estar em alta concentração no produto para atrair as abelhas é a da alternativa A.