Questão 119 do ENEM 2025 — Ciências da Natureza

A questão trata do mecanismo químico da visão, em que a luz provoca a isomerização da molécula de retinal ligada à proteína opsina. O enunciado indica que essa transformação é um passo essencial do processo visual.

O retinal envolvido na visão passa da forma 11-cis-retinal para a forma all-trans-retinal quando a luz incide sobre ele. Vale lembrar o que diferencia esses dois isômeros:

• Em um isômero cis, os grupos maiores da cadeia ficam do mesmo lado em relação ao plano de uma ligação dupla.
• Em um isômero trans, esses grupos ficam em lados opostos desse mesmo plano.

Como os dois compostos têm a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de ligações entre os átomos, diferindo apenas no arranjo espacial determinado pela rigidez de uma ligação dupla, o tipo de isomeria envolvido é a isomeria geométrica (também chamada de isomeria cis-trans).

Portanto, a conversão do 11-cis-retinal em all-trans-retinal, que dispara o estímulo da visão, é um caso clássico de isomeria geométrica (alternativa D).

Por que as outras não servem:

• A) óptica: depende de assimetria molecular (carbonos quirais) e do desvio da luz polarizada; a transformação em jogo altera a geometria de uma ligação dupla, não a quiralidade.
• B) de cadeia: exigiria mudança na estrutura da cadeia carbônica (por exemplo, de linear para ramificada), mas a conectividade entre os carbonos permanece a mesma.
• C) de posição: ocorreria se uma ligação dupla trocasse de lugar na cadeia; aqui, as insaturações continuam entre os mesmos carbonos.
• E) de compensação (metameria): envolveria a mudança de posição de um heteroátomo (como O ou N) entre os carbonos da cadeia, o que não acontece no retinal.