Questão 105 do ENEM 2025 — Ciências da Natureza

O enunciado correlaciona a maior atividade antiviral a substituintes que sejam, ao mesmo tempo, pouco volumosos e moderadamente eletronegativos, presentes no anel aromático da molécula. Esses são os dois critérios que devemos usar para comparar os cinco compostos.

Os dois critérios

1. Pouco volumoso: o grupo ligado ao anel não pode ser grande, para não causar impedimento estérico (dificuldade de encaixe no sítio ativo da enzima). Um único átomo ligado ao anel é menos volumoso do que um grupo poliatômico ou do que vários substituintes juntos.
2. Moderadamente eletronegativo: o substituinte deve atrair elétrons, mas de forma intermediária — nem fraca demais, nem no extremo da tabela periódica.

Comparando as estruturas

Analisando os anéis aromáticos das estruturas apresentadas:

• Compostos III, IV e V: trazem o grupo trifluormetil ($-CF_3$), que é poliatômico e volumoso, e ainda apresentam mais de um substituinte no anel (di ou trissubstituídos). Isso os torna volumosos, contrariando o primeiro critério.
• Composto I: o anel é monossubstituído por um único átomo de flúor ($-F$), que é bem pequeno e atende ao critério de volume. Porém, o flúor é o elemento mais eletronegativo de toda a tabela periódica — é altamente eletronegativo, e não "moderadamente" como pede o texto.
• Composto II: o anel é monossubstituído por um único átomo de bromo ($-Br$), também pouco volumoso. Na ordem de eletronegatividade dos halogênios ($F > Cl > Br > I$), o bromo ocupa posição intermediária — menor que a do flúor e do cloro. Ele atende, portanto, ao critério de ser moderadamente eletronegativo.

Conclusão

O composto II é o único que satisfaz simultaneamente as duas condições: substituinte único e pouco volumoso (um halogênio) e eletronegatividade intermediária (o bromo). Por isso é o que deve apresentar a maior atividade antiviral.

Portanto, a alternativa correta é a B.