Questão 77 do ENEM 2014 — Ciências da Natureza

Para resolver essa questão, precisamos encontrar a alternativa que apresenta uma molécula com quatro características específicas simultaneamente: ser quiral, ter cadeia insaturada, heterogênea e ramificada. Vamos relembrar o que cada um desses termos significa na Química Orgânica:

• Cadeia insaturada: deve possuir pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos.
• Cadeia heterogênea: deve possuir um heteroátomo (um átomo diferente de carbono e hidrogênio, como oxigênio ou nitrogênio) posicionado entre dois átomos de carbono.
• Cadeia ramificada: deve possuir pelo menos um átomo de carbono que não faz parte da cadeia principal, atuando como um radical (como um grupo metil, $-\text{CH}_3$).
• Molécula quiral: deve possuir pelo menos um carbono assimétrico, que é um carbono ligado a quatro grupos diferentes.

Antes de analisar as alternativas, vale fazer uma observação importante sobre a notação usada na prova: o trecho $\text{-(CH)}_2\text{-}$ indica, na verdade, $-\text{CH}=\text{CH}-$. Como cada carbono tem apenas um hidrogênio, é necessária uma ligação dupla entre eles para completar as quatro ligações do carbono. Se a cadeia fosse saturada nesse ponto, a notação seria $\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-}$ ou $\text{-(CH}_2)_2\text{-}$.

Agora, vamos avaliar cada alternativa buscando eliminar as que não cumprem todos os requisitos:

Alternativa A: $\text{CH}_3\text{-(CH)}_2\text{-CH(OH)-CO-NH-CH}_3$

• A cadeia é insaturada (devido ao $-\text{CH}=\text{CH}-$) e heterogênea (o nitrogênio está entre carbonos). O carbono ligado à hidroxila ($-\text{OH}$) é quiral. No entanto, a cadeia é normal (não ramificada). O grupo $-\text{OH}$ é um grupo funcional, e não uma ramificação carbônica.

Alternativa C: $\text{CH}_3\text{-(CH)}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CO-NH}_2$

• A cadeia é insaturada, ramificada (tem um grupo $-\text{CH}_3$ como radical) e possui carbono quiral. Porém, o nitrogênio está na extremidade da cadeia ($-\text{NH}_2$), e não entre carbonos. Logo, a cadeia é homogênea.

Alternativa D: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CO-NH-CH}_3$

• A cadeia é heterogênea, ramificada e quiral. Contudo, observe o início da molécula: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-}$. Só existem ligações simples entre os carbonos. Portanto, a cadeia é saturada.

Alternativa E: $\text{C}_6\text{H}_5\text{-CH}_2\text{-CO-NH-CH}_3$

• A molécula possui um anel aromático (insaturada) e é heterogênea. No entanto, ela não possui ramificação na parte alifática e não possui carbono quiral (o carbono do grupo $-\text{CH}_2\text{-}$ está ligado a dois átomos de hidrogênio iguais, o que anula a quiralidade).

Alternativa B: $\text{CH}_3\text{-(CH)}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CO-NH-CH}_3$ Vamos conferir todos os critérios nesta molécula:

1. Insaturada: Sim, o trecho $\text{-(CH)}_2\text{-}$ representa uma ligação dupla entre carbonos ($-\text{CH}=\text{CH}-$).
2. Heterogênea: Sim, o átomo de nitrogênio ($-\text{NH}-$) está intercalado entre o carbono da carbonila ($-\text{CO}-$) e o carbono do grupo metil terminal ($-\text{CH}_3$).
3. Ramificada: Sim, o grupo metil $\text{(CH}_3\text{)}$ entre parênteses é uma ramificação ligada à cadeia principal.
4. Quiral: Sim, o carbono que sustenta a ramificação está ligado a quatro grupos totalmente diferentes: um átomo de hidrogênio (implícito no $\text{-CH-}$), o grupo metil ($-\text{CH}_3$), o grupo propenil à esquerda ($-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$) e o grupo amida à direita ($-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}_3$).

Como a alternativa B é a única que satisfaz simultaneamente todas as características exigidas pelo laboratório, ela é a resposta correta.