Questão 109 do ENEM 2025Ciências da Natureza

ENEM 2025Ciências da Natureza1ª aplicação

O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:

Esquema químico mostrando a conversão do ácido anacárdico em cardanol através de aquecimento entre 180 °C e 200 °C, com a liberação de CO2.

MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).

O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo
A
hidrólise.
B
fenilação.
C
esterificação.
D
hidrogenação.
descarboxilação.
Resposta correta
Gabarito oficial: alternativa E

Resolução comentada

Para identificar o tipo de reação, é preciso comparar o que muda entre o reagente e o produto e observar o que é liberado no processo.

O ácido anacárdico, como o próprio nome indica, é um ácido carboxílico: ele possui em sua estrutura o grupo carboxila (COOH-\text{COOH}). Sob aquecimento, ele se converte em cardanol, e nessa transformação o grupo carboxila deixa de existir na molécula.

A pista decisiva está nos produtos: além do cardanol, forma-se dióxido de carbono (CO2\text{CO}_2). Isso indica que o grupo COOH-\text{COOH} foi eliminado justamente na forma de CO2\text{CO}_2, sob a ação do calor.

Na química orgânica, a reação em que um grupo carboxila é removido de uma molécula com liberação de CO2\text{CO}_2 recebe um nome específico: descarboxilação.

Analisando as demais alternativas para descartá-las:

  • Hidrólise: envolveria a quebra da molécula pela ação da água — não é o caso.
  • Fenilação: seria a introdução de um grupo fenil na molécula.
  • Esterificação: seria a reação entre ácido carboxílico e álcool formando éster e água.
  • Hidrogenação: seria a adição de gás hidrogênio (H2\text{H}_2) à molécula.

Como o que ocorre é a saída do grupo carboxila na forma de CO2\text{CO}_2, a transformação do ácido anacárdico em cardanol é uma descarboxilação térmica.

Portanto, a resposta é a letra E.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2025 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.