Questão 97 do ENEM 2024Ciências da Natureza

ENEM 2024Ciências da NaturezaPPL

O longo tempo que polímeros levam para serem degradados tem gerado problema de acúmulo de resíduos sólidos. A fim de contornar essa situação, têm sido propostos novos polímeros biodegradáveis que apresentam grupos ésteres hidrolisáveis, facilitando a assimilação desses polímeros pelos microrganismos.

Qual unidade monomérica representa o polímero melhor assimilado pelos microrganismos?
A
Estrutura química de um polímero de cadeia carbônica saturada simples.
Estrutura química de um polímero contendo o grupo funcional éster na cadeia principal.
Resposta correta
C
Estrutura química de um polímero contendo o grupo funcional amida na cadeia principal.
D
Estrutura química de um polímero contendo o grupo funcional éter na cadeia principal.
E
Estrutura química de um polímero de cadeia carbônica com um átomo de cloro como substituinte.
Gabarito oficial: alternativa B

Resolução comentada

A pergunta dá o critério de forma explícita: o polímero mais bem assimilado pelos microrganismos é biodegradável porque possui grupos ésteres hidrolisáveis. Logo, resolver a questão é uma tarefa de reconhecimento de função orgânica — precisamos localizar, entre as unidades monoméricas, aquela que contém o grupo éster.

Antes de olhar as estruturas, vale relembrar como cada função se identifica:

  • Éster (-COO-\text{-COO-}): um carbono com dupla ligação a um oxigênio (carbonila) e ligação simples a outro oxigênio, que segue a cadeia. Genericamente, R-C(=O)-O-R\text{R-C(=O)-O-R}'.
  • Amida (-CONH-\text{-CONH-}): carbonila ligada a um nitrogênio (-C(=O)-N-\text{-C(=O)-N-}).
  • Éter (-C-O-C-\text{-C-O-C-}): apenas um oxigênio entre dois carbonos, sem carbonila.
  • Hidrocarboneto: só carbono e hidrogênio, sem oxigênio.
  • Haleto orgânico: cadeia carbônica com um halogênio (por exemplo, cloro) ligado.

Comparando esse critério com as unidades apresentadas, deve-se selecionar a estrutura que traz o arranjo característico do éster: a carbonila (C=O\text{C=O}) seguida de um oxigênio que continua a cadeia (-O-\text{-O-}). Essa combinação — carbonila mais oxigênio de ligação — é o que distingue o éster tanto da amida (que tem nitrogênio no lugar do segundo oxigênio) quanto do éter (que não tem carbonila).

A unidade que apresenta esse grupo éster -COO-\text{-COO-} na cadeia principal é a da alternativa B. As demais correspondem a outras funções: uma cadeia só de carbono e hidrogênio (hidrocarboneto), uma com carbonila ligada a nitrogênio (amida), uma com oxigênio entre carbonos (éter) e uma com halogênio como substituinte (haleto). Nenhuma delas é hidrolisável do modo descrito no enunciado.

Portanto, o polímero mais bem assimilado pelos microrganismos é o que contém o grupo éster, representado na alternativa B.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2024 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.