Questão 77 do ENEM 2010 — Ciências da Natureza

O monofluoracetato de sódio ($F-CH_2-COONa$) é um sal orgânico, derivado de um ácido carboxílico. Isso fica claro pela presença do grupo carboxilato ($-COO^-$) associado a um cátion metálico, o íon sódio ($Na^+$). Para descobrir como esse composto é obtido, vamos pensar de onde vêm essas duas partes.

Na química, a maneira mais comum e direta de se produzir um sal é por meio de uma reação de neutralização, que acontece entre um ácido e uma base, segundo o esquema geral:

$\text{Ácido} + \text{Base} \rightarrow \text{Sal} + \text{Água}$

Vamos identificar o ácido e a base que originam esse sal:

1. O ácido: a parte orgânica do sal (o ânion monofluoracetato, $F-CH_2-COO^-$) vem do ácido correspondente. Basta devolver um íon hidrogênio ($H^+$) ao ânion para chegar ao ácido monofluoracético ($F-CH_2-COOH$).
2. A base: o cátion do sal é o íon sódio ($Na^+$). A base inorgânica mais comum que fornece esse íon é o hidróxido de sódio ($NaOH$).

Montando a equação da reação de neutralização entre eles:

$F-CH_2-COOH + NaOH \rightarrow F-CH_2-COONa + H_2O$

Perceba que o ácido monofluoracético reage com o hidróxido de sódio formando o monofluoracetato de sódio e, como subproduto, ocorre a liberação de água ($H_2O$).

Comparando com as alternativas:

• A desidratação (A) forma anidridos, não esse tipo de sal.
• A hidrólise (B) é a quebra de um composto pela água, o processo inverso ao que buscamos.
• Ácidos de Brønsted-Lowry liberam $H^+$, e não íons hidroxila, o que descarta a ideia da alternativa C.
• A substituição sem formação de água (E) só ocorreria com sódio metálico ($Na^0$), liberando gás hidrogênio ($H_2$); esse não é o método clássico.

A descrição correta é, portanto, a neutralização do ácido monofluoracético com hidróxido de sódio, com liberação de água — alternativa D.