Questão 127 do ENEM 2023 — Ciências da Natureza

O enunciado nos informa que o odor desagradável de peixe é causado por compostos orgânicos contendo o grupo amino ($\text{R-NH}_2$), especificamente a metilamina ($\text{CH}_3\text{NH}_2$). A própria questão fornece a constante de basicidade ($K_{\text{b}}$) da metilamina, que é $5,5 \times 10^{-4}$. Isso nos confirma que a substância responsável pelo cheiro tem caráter básico.

Para eliminar esse odor por meio de uma reação de neutralização, precisamos adicionar uma substância com caráter ácido. Em química, a força de um ácido é medida pela sua constante de acidez ($K_{\text{a}}$). Quanto maior o valor de $K_{\text{a}}$, mais forte é o ácido e maior a sua capacidade de liberar íons $\text{H}^+$ para neutralizar a base.

Vamos analisar as opções fornecidas na tabela:

• Hipoclorito de sódio ($\text{NaClO}$): A tabela fornece o $K_{\text{b}}$ do íon $\text{ClO}^-$, indicando que ele atua como uma base. Adicionar uma base a outra base não causará neutralização.
• Hidrogenocarbonato de sódio ($\text{NaHCO}_3$): A tabela fornece o $K_{\text{b}}$ do íon $\text{HCO}_3^-$, indicando que, neste contexto, ele também atua como uma base.
• Ácido etanoico ($\text{CH}_3\text{COOH}$): A tabela fornece um $K_{\text{a}} = 1,8 \times 10^{-5}$. Este é um valor característico de um ácido fraco, mas perfeitamente capaz de reagir com a metilamina em uma reação de neutralização ácido-base.
• Cloreto de sódio ($\text{NaCl}$): A tabela fornece um $K_{\text{a}}$ para o íon $\text{Na}^+$ de $1,6 \times 10^{-15}$. Esse valor é extremamente pequeno, o que significa que o $\text{NaCl}$ em solução aquosa é praticamente neutro e não será capaz de neutralizar a base de forma eficiente.
• Etanol ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$): A tabela fornece um $K_{\text{a}} = 1,3 \times 10^{-16}$. Assim como o $\text{NaCl}$, esse valor é ínfimo, indicando que o etanol não tem acidez suficiente para neutralizar a metilamina.

Portanto, a única substância com acidez significativa e capaz de neutralizar o grupo amino da metilamina é o ácido etanoico ($\text{CH}_3\text{COOH}$), que, no dia a dia da cozinha, é o principal componente do vinagre.