Questão 59 do ENEM 2015Ciências da Natureza

ENEM 2015Ciências da Natureza2ª aplicação

O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2), hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O2), ozônio (O3) ou peróxido de hidrogênio (H2O2). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.

Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são
A
O2 e O3.
B
Cl2 e O2.
C
H2O2 e Cl2.
D
NaClO e O3.
NaClO e Cl2.
Resposta correta
Gabarito oficial: alternativa E

Resolução comentada

Entendendo o problema

A questão nos apresenta o processo de branqueamento da celulose, que visa remover a lignina. Durante esse processo, dependendo dos reagentes utilizados, podem ser formados compostos organoclorados, como o tetracloroguaiacol mostrado na imagem.

O nosso objetivo é identificar, dentre os reagentes citados no texto, quais são capazes de formar esses compostos organoclorados.

O que é um composto organoclorado?

Como o próprio nome sugere, um composto organoclorado é uma substância orgânica (baseada em cadeias de carbono) que possui um ou mais átomos de cloro (ClCl) ligados à sua estrutura. Podemos confirmar isso observando a molécula de tetracloroguaiacol fornecida na questão, que apresenta quatro átomos de cloro ligados a um anel aromático.

Analisando os reagentes

Para que um reagente seja capaz de adicionar átomos de cloro à estrutura da lignina (formando um organoclorado), é fundamental que esse reagente contenha o elemento cloro em sua composição química.

Vamos analisar a fórmula química de cada um dos reagentes citados no enunciado:

  • Cloro (Cl2Cl_2): Possui átomos de cloro.
  • Hipoclorito de sódio (NaClONaClO): Possui átomo de cloro.
  • Oxigênio (O2O_2): Não possui cloro (apenas oxigênio).
  • Ozônio (O3O_3): Não possui cloro (apenas oxigênio).
  • Peróxido de hidrogênio (H2O2H_2O_2): Não possui cloro (apenas hidrogênio e oxigênio).

Conclusão

Como a formação de um organoclorado exige uma fonte de cloro, os únicos reagentes capazes de promover essa formação são aqueles que contêm esse elemento em suas fórmulas: o cloro gasoso (Cl2Cl_2) e o hipoclorito de sódio (NaClONaClO).

Analisando as alternativas, a única que apresenta exatamente esses dois compostos é a alternativa E.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2015 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.