Questão 95 do ENEM 2024Ciências da Natureza

ENEM 2024Ciências da NaturezaPPL

O politereftalato de etileno (PET) é um polímero muito utilizado na confecção de embalagens para vários produtos industriais, gerando grande quantidade de resíduos no lixo urbano. Como sua degradação é muito lenta no meio ambiente, faz-se necessário o uso de diferentes técnicas de reciclagem desse material. O PET é bastante susceptível à reciclagem química, que se baseia em submeter o polímero a uma reação química, para transformá-lo em outros compostos orgânicos, como exemplificado pelo esquema.

Esquema químico mostrando a reação de uma cadeia de polímero PET com água (H2O) na presença de um catalisador, resultando na quebra da ligação éster e formação de um grupo ácido carboxílico e um grupo álcool.

PASZUN, D.; SPYCHAJ, T. Chemical Recycling of Poly (Ethylene Terephthalate). Ind. Chem. Res., n. 36, 1997.

No esquema, o PET foi reciclado utilizando-se uma reação de
hidrólise.
Resposta correta
B
eterificação.
C
esterificação.
D
neutralização.
E
transesterificação.
Gabarito oficial: alternativa A

Resolução comentada

Para identificar o tipo de reação, o caminho é comparar o que entra (reagentes) com o que sai (produtos) e observar qual ligação foi transformada.

O esquema apresenta, como um dos reagentes, uma cadeia polimérica que contém o grupo funcional éster — o que é coerente com o PET, que é um poliéster. O outro reagente indicado no esquema é a água (H2O\text{H}_2\text{O}), e a transformação ocorre na presença de um catalisador.

Do lado dos produtos, o esquema mostra que a cadeia foi rompida na ligação do grupo éster, com a incorporação dos átomos da água. Isso gera, nas extremidades das cadeias resultantes, dois novos grupos funcionais: um ácido carboxílico (-COOH\text{-COOH}) de um lado e um álcool (-OH\text{-OH}) do outro.

A reação em que uma molécula é clivada pela ação da água chama-se hidrólise (do grego hydro, água, e lysis, quebra). No caso, temos a hidrólise de um éster, que é exatamente a reação inversa da esterificação (em que um ácido e um álcool se combinam para formar éster e água).

Conferindo as demais opções para descartá-las:

  • Eterificação: formaria um éter (R-O-R\text{R-O-R}'), o que não aparece nos produtos.
  • Esterificação: é o processo inverso — formação do éster a partir de ácido e álcool, liberando água.
  • Neutralização: ocorre entre um ácido e uma base, gerando sal e água; não é o caso.
  • Transesterificação: o éster reagiria com um álcool (não com água) para gerar um novo éster e um novo álcool.

Como o esquema mostra a quebra do éster pela água, produzindo ácido carboxílico e álcool, a reação de reciclagem química do PET é uma hidrólise.

Ainda com dúvida nesta questão?

Crie sua conta gratuita e peça ao Darwin, o tutor de IA do Alvo, para explicar do seu jeito — e treine questões como esta na sua trilha adaptativa.

Fonte: prova oficial do ENEM 2024 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.