Questão 135 do ENEM 2021 — Ciências da Natureza

O próprio enunciado entrega o critério de decisão: um polímero condutor precisa ter ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal. Toda a questão se resolve testando esse critério.

O que é uma cadeia conjugada

Dizemos que há conjugação quando ligações duplas e simples se alternam de forma contínua ao longo dos carbonos: dupla, simples, dupla, simples... ($-C=C-C=C-$). Essa alternância é o que importa, porque ela permite que os elétrons das ligações $\pi$ (as duplas) se deslocalizem: em vez de ficarem presos entre dois carbonos, eles ganham mobilidade e percorrem toda a molécula, dando origem à condução elétrica (é a ressonância agindo em larga escala).

Dois detalhes derrubam alternativas:

1. A alternância precisa estar na cadeia principal. Se as duplas estiverem só em ramificações (grupos pendurados, como um anel aromático lateral), a corrente não flui de ponta a ponta.
2. A alternância não pode ser interrompida. Duas ligações simples seguidas, uma carbonila isolada ($C=O$) fora da cadeia, ou um carbono saturado no meio do caminho quebram a conjugação — como um trecho faltando numa ponte.

Aplicando o critério

Para cada estrutura, o teste é: ao repetir a unidade que se repete (o monômero entre parênteses), sobra uma alternância dupla-simples contínua sobre a cadeia principal?

• Estruturas em que a cadeia principal é só de ligações simples (com as duplas restritas a um anel lateral ou a uma carbonila fora da cadeia) não conduzem — falta conjugação na cadeia principal.
• Estruturas em que, ao repetir o monômero, aparecem duas ligações simples consecutivas (do tipo $-CH_2-CH_2-$) quebram a alternância e também não conduzem.
• Estruturas com um carbono saturado (que faz só ligações simples) inserido na cadeia principal interrompem a conjugação no ponto desse carbono.

A estrutura que satisfaz o critério é a do poliacetileno, cuja unidade que se repete é $-(CH=CH)-$. Ao repeti-la, forma-se uma cadeia com alternância perfeita e ininterrupta de duplas e simples ($=CH-CH=CH-CH=$) sobre a cadeia principal. É exatamente esse sistema conjugado que permite a deslocalização dos elétrons $\pi$ e a condutividade — e foi essa descoberta que rendeu o Prêmio Nobel de Química de 2000 citado no texto.

Portanto, a resposta é a alternativa D.