Questão 131 do ENEM 2020 — Ciências da Natureza

Para resolver a questão, precisamos identificar qual parte da molécula do propranolol se comporta como a base mais forte, já que o enunciado afirma que o "grupamento de maior basicidade reage com o próton".

Segundo a teoria de Brönsted-Lowry, um ácido doa prótons ($H^+$) e uma base os aceita. Para que um grupo funcional atue como base, ele precisa dispor de pares de elétrons não ligantes para acomodar o próton.

A molécula do propranolol reúne, entre seus grupos funcionais, um sistema aromático (naftaleno), um grupo éter (oxigênio entre dois carbonos), uma hidroxila alcoólica ($-OH$) e uma amina secundária (nitrogênio ligado a dois carbonos e a um hidrogênio). Dentre esses, os candidatos a base — por terem pares de elétrons não ligantes — são os oxigênios (do éter e do álcool) e o nitrogênio (da amina). Os anéis aromáticos e as cadeias carbônicas não têm pares isolados disponíveis para captar um próton.

Para decidir qual desses átomos é o mais básico, comparamos a eletronegatividade. O oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio: ele atrai seus elétrons com mais força, deixando-os menos disponíveis para serem doados a um próton. Já o nitrogênio, menos eletronegativo, "segura" seu par não ligante com menos intensidade, tornando-o muito mais disponível para formar uma ligação dativa com o $H^+$.

Por isso, as aminas são consideravelmente mais básicas que álcoois e éteres. Quando o propranolol reage com o ácido de Brönsted-Lowry, é o grupamento amina que recebe o próton, formando um cátion amônio (carregado positivamente). É justamente essa espécie iônica que torna o derivado muito mais solúvel em água, pois a água, sendo polar, interage fortemente com íons (interação íon-dipolo).

A resposta, portanto, é a alternativa D.