Questão 50 do ENEM 2012 — Ciências da Natureza

O ponto de partida é a informação-chave do enunciado: o que torna um polímero condutor é a presença de ligações duplas conjugadas com ligações simples ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos.

O que são ligações conjugadas?

Dizemos que as ligações estão conjugadas quando há uma alternância contínua entre ligações duplas e simples (padrão dupla–simples–dupla–simples). Essa disposição faz com que os elétrons das ligações $\pi$ fiquem deslocalizados, isto é, ganhem mobilidade e possam transitar ao longo de toda a cadeia carbônica. É essa nuvem de elétrons móveis que permite a condução de corrente elétrica pelo material.

Os anéis aromáticos entram nesse raciocínio porque eles próprios já são sistemas conjugados (elétrons deslocalizados no anel). Para o material conduzir, porém, não basta ter anéis: eles precisam estar ligados entre si por um caminho também conjugado, sem interrupções por carbonos saturados ($sp^3$) ou por grupos que não ofereçam orbitais $p$ disponíveis.

Com esse critério em mãos, precisamos encontrar a estrutura cuja cadeia principal apresente conjugação ininterrupta de uma ponta à outra.

Como analisar as estruturas

Ao comparar as fórmulas apresentadas, o que devemos procurar é:

• Conjugação contínua na cadeia principal → candidato a condutor.
• Ligações duplas isoladas (separadas por dois ou mais carbonos saturados) → a conjugação é quebrada, o material não conduz.
• Insaturações ou anéis apenas nas ramificações, com a cadeia principal saturada → não há caminho contínuo para os elétrons; o material é isolante.
• Cadeia principal interrompida por carbonos saturados ou grupos funcionais sem orbitais $p$ disponíveis → a conjugação também é quebrada.

Apenas a estrutura da alternativa A satisfaz o critério: sua cadeia principal alterna sistemas insaturados/aromáticos com ligações simples de forma contínua, formando um único caminho conjugado de ponta a ponta. Esse sistema permite a deslocalização dos elétrons $\pi$ ao longo de todo o polímero e, portanto, a condução de eletricidade.

Nas demais estruturas, ou as insaturações não formam um sistema conjugado contínuo na cadeia principal, ou as partes insaturadas/aromáticas ficam restritas às ramificações, ou a cadeia é interrompida por trechos saturados — em todos esses casos a deslocalização eletrônica é interrompida e o material permanece isolante.

Por isso, o polímero que atende aos requisitos do texto para ser condutor é o da alternativa A.