Questão 97 do ENEM 2022 — Ciências da Natureza

O ponto de partida é identificar a que função orgânica pertence o timol. Sua estrutura apresenta um grupo hidroxila ($-OH$) ligado diretamente a um anel aromático (além de substituintes alquila, como metil e isopropil). Hidroxila presa a anel aromático é a marca registrada da função fenol.

Por que isso importa? Porque uma das propriedades mais características dos fenóis é o seu caráter ácido. Eles são ácidos fracos — mais fracos que os ácidos carboxílicos, porém mais fortes que os álcoois comuns — e, por conta disso, conseguem reagir com bases fortes, como o hidróxido de sódio ($NaOH$).

O enunciado afirma que o timol é pouco solúvel em água. Isso faz sentido: a maior parte da molécula é apolar (o anel aromático e os radicais alquila), interagindo mal com a água, que é polar.

A virada acontece quando o timol é colocado numa solução aquosa de $NaOH$. Ocorre uma reação de neutralização ácido-base: o hidrogênio levemente ácido da hidroxila fenólica é capturado pelo íon hidróxido ($OH^-$), formando água. O restante da molécula fica com carga negativa (íon fenolato/fenóxido) e se associa ao íon sódio ($Na^+$), formando um sal orgânico, o timolato de sódio.

De forma genérica:

$Ar-OH + NaOH \rightarrow Ar-O^-Na^+ + H_2O$

(onde $Ar$ representa a parte aromática da molécula)

O produto, $Ar-O^-Na^+$, é um composto iônico. Compostos iônicos interagem fortemente com a água por interações íon-dipolo, e é justamente isso que torna o sal orgânico solúvel no meio aquoso.

Portanto, a dissolução do timol na solução de $NaOH$ não é uma simples mistura: é uma reação química que converte uma molécula predominantemente apolar em um sal orgânico iônico e solúvel — a alternativa A.