Questão 97 do ENEM 2016 — Ciências da Natureza

Para resolver, precisamos primeiro identificar qual tipo de estereoisomeria a molécula de referência, o bombicol, apresenta, e depois procurar no quadro outra substância com o mesmo tipo.

O tipo de isomeria do bombicol

A estrutura do bombicol mostra uma cadeia carbônica longa (com um grupo $-OH$ na ponta) contendo ligações duplas $C=C$. Em cadeias abertas, a presença de ligação dupla é indício de possível isomeria geométrica (também chamada cis-trans).

A condição para que ela exista é que cada carbono da dupla ligação esteja ligado a dois grupos diferentes. Se os ligantes de um carbono forem $R_1$ e $R_2$ e os do outro $R_3$ e $R_4$, é preciso que $R_1 \neq R_2$ e $R_3 \neq R_4$. No bombicol, cada carbono das duplas está ligado a um hidrogênio e a um segmento da cadeia — ligantes diferentes —, então a condição é satisfeita e ele apresenta isomeria geométrica.

Analisando as alternativas

Procuramos, portanto, no quadro, a substância que também tenha uma ligação dupla $C=C$ com ligantes diferentes em cada carbono. O critério para descartar ou aceitar cada uma é:

• Sitophilus spp. e Migdolus fryanus: nessas estruturas, a estereoquímica é indicada por ligações em cunha (que representam a orientação espacial em torno de carbonos assimétricos/quirais). Carbono quiral leva à isomeria óptica, e não à geométrica — tipo diferente do bombicol.
• Anthonomus rubi: possui ligações duplas, mas é preciso checar os ligantes. Quando um dos carbonos da dupla carrega dois grupos iguais (por exemplo, dois hidrogênios ou dois grupos idênticos), aquela dupla não gera isomeria geométrica. Não sendo satisfeita a condição de ligantes diferentes em ambos os carbonos, essa molécula não compartilha a isomeria do bombicol.
• Grapholita molesta: a cadeia é saturada (apenas ligações simples entre carbonos). Sem dupla ligação ou ciclo, não há isomeria geométrica.
• Scrobipalpuloides absoluta: apresenta ligações duplas $C=C$ ao longo da cadeia nas quais cada carbono da dupla está ligado a um hidrogênio e a um segmento diferente da cadeia — ligantes distintos em cada carbono. Satisfaz a condição da isomeria geométrica, exatamente como o bombicol.

Portanto, a substância que compartilha o mesmo tipo de estereoisomeria do bombicol é a usada no controle da Scrobipalpuloides absoluta.