Questão 36 do ENEM 2009 — Ciências da Natureza

Para resolver essa questão, o caminho mais seguro é transformar as informações do texto em um "checklist" de requisitos e testar cada molécula da figura contra ele. O enunciado descreve exatamente como deve ser a estrutura química da molécula ativa do protetor solar.

O checklist do protetor solar

Lendo o texto com atenção, extraímos quatro características obrigatórias:

1. Anel aromático: presença do anel benzênico (hexágono com ligações duplas alternadas).
2. Grupo carbonila: um carbono fazendo ligação dupla com um oxigênio ($C=O$).
3. Conjugação: o texto a define como a alternância entre ligações simples e duplas. Na prática, precisamos de um caminho de ligações simples e duplas alternadas conectando o anel aromático até a carbonila, sem interrupção por carbonos saturados.
4. Parte apolar longa: uma das extremidades deve ter uma longa cadeia carbônica (apenas carbono e hidrogênio) para diminuir a solubilidade em água e evitar que o protetor saia facilmente no contato com a água.

Agora, é só testar cada alternativa da figura contra esse checklist.

Análise das alternativas

Alternativa A A estrutura tem anel aromático (com um grupo metoxi) e carbonila conjugada ao anel por uma ligação dupla $C=C$. Porém, a extremidade oposta ao anel é um grupo ácido carboxílico ($-COOH$). Esse grupo é bastante polar e faz ligações de hidrogênio com a água, o que aumenta a solubilidade em água. Falta, portanto, a cauda apolar longa: a molécula sairia com facilidade no contato com a água.

Alternativa B A molécula apresenta uma cadeia carbônica aberta (alifática) ligada a um éster com cauda apolar, mas não possui anel aromático. Sem o anel aromático conjugado, ela não atende ao requisito de absorção da radiação UV. Pode ser descartada de imediato.

Alternativa C Há anel aromático (com metoxi) e uma longa cadeia apolar, mas não há grupo carbonila ($C=O$). A ligação dupla presente é apenas entre carbonos, e o oxigênio do metoxi faz somente ligações simples. Sem a carbonila exigida pelo texto, a molécula não cumpre o checklist.

Alternativa D A molécula reúne anel aromático, carbonila (de um éster) e cauda apolar longa. Mas repare no caminho entre o anel e a carbonila: há dois carbonos saturados em sequência ($-CH_2-CH_2-$), fazendo apenas ligações simples. Essa sequência interrompe a alternância simples-dupla-simples, destruindo a conjugação necessária. Por isso, apesar de ter todos os grupos, ela é descartada.

Alternativa E Aqui todos os requisitos são atendidos:

• Anel aromático: presente, com um grupo metoxi.
• Carbonila ($C=O$): presente, como parte de um grupo éster.
• Conjugação: intacta. Do anel aromático parte uma ligação simples, seguida de uma ligação dupla carbono-carbono ($-CH=CH-$) e, na sequência, a ligação dupla da carbonila. A alternância se mantém sem interrupção.
• Parte apolar longa: presente, na longa cadeia carbônica ramificada ligada ao oxigênio do éster.

Como a molécula da alternativa E é a única que reúne os quatro requisitos ao mesmo tempo — anel aromático conjugado à carbonila e cauda apolar longa —, ela é a resposta correta.