Questão 108 do ENEM 2023Ciências da Natureza

ENEM 2023Ciências da NaturezaPPL

Os agentes lacrimogêneos são espécies químicas capazes de provocar forte irritação das vias aéreas superiores e dos olhos. Até o final da década de 1960, a cloroacetofenona (CA) foi a substância mais utilizada com essa finalidade. Uma forma de descontaminar a pele exposta à CA consiste em lavá-la com uma solução aquosa de determinado sal, o qual reagirá com a CA, conforme a reação representada.

Esquema de reação química onde a cloroacetofenona reage com um sal genérico para formar um derivado orgânico com grupo carboxila e cloreto de sódio (NaCl).

AMORIM, N. M. et al. Química e armas não letais: gás lacrimogêneo em foco. Química Nova na Escola, n. 2, 2015 (adaptado).

Qual destes compostos pode ser usado para fazer essa descontaminação?
A
$\text{NaCH}_3\text{COO}$
$\text{NaHCO}_3$
Resposta correta
C
$\text{NaHSO}_3$
D
$\text{Na}_2\text{SO}_4$
E
$\text{NaOH}$
Gabarito oficial: alternativa B

Resolução comentada

A questão pede o sal capaz de descontaminar a pele exposta à cloroacetofenona (CA). Para descobri-lo, vamos analisar a equação química apresentada.

A cloroacetofenona é a molécula orgânica à esquerda: um anel aromático ligado a um grupo carbonila (C=O), seguido de um CH2\text{CH}_2 que carrega um átomo de cloro (Cl\text{Cl}). Ela reage com um sal (indicado apenas como "sal" na equação) e forma dois produtos: uma nova molécula orgânica e o cloreto de sódio (NaCl\text{NaCl}).

Comparando o reagente orgânico com o produto orgânico, percebe-se que o átomo de cloro foi substituído por um novo grupo ligado por oxigênio. Esse grupo introduzido corresponde ao ânion bicarbonato (também chamado hidrogenocarbonato), de fórmula HCO3\text{HCO}_3^-.

Agora, para identificar o sal, usamos duas pistas da própria reação:

  1. O cátion: como o subproduto inorgânico formado é o NaCl\text{NaCl}, o cloro liberado da CA se juntou a um cátion sódio (Na+\text{Na}^+). Logo, o sal utilizado continha Na+\text{Na}^+.
  2. O ânion: o grupo que substituiu o cloro na molécula orgânica é derivado do ânion do sal — o bicarbonato (HCO3\text{HCO}_3^-).

Juntando o cátion Na+\text{Na}^+ com o ânion HCO3\text{HCO}_3^-, chegamos ao bicarbonato de sódio, de fórmula NaHCO3\text{NaHCO}_3.

Portanto, o composto que pode ser usado para a descontaminação é o NaHCO3\text{NaHCO}_3alternativa B.

Analisando as demais alternativas:

  • A (NaCH3COO\text{NaCH}_3\text{COO}): contém o ânion acetato (CH3COO\text{CH}_3\text{COO}^-), diferente do bicarbonato que aparece no produto.
  • C (NaHSO3\text{NaHSO}_3): traz o ânion bissulfito, um composto de enxofre, incompatível com o grupo carbonato observado no produto.
  • D (Na2SO4\text{Na}_2\text{SO}_4): é um sulfato, também sem carbono nem o grupo bicarbonato exigido.
  • E (NaOH\text{NaOH}): substituiria o cloro por uma hidroxila (OH-\text{OH}), formando um álcool, e não o grupo carbonato mostrado no produto.

Ainda com dúvida nesta questão?

Crie sua conta gratuita e peça ao Darwin, o tutor de IA do Alvo, para explicar do seu jeito — e treine questões como esta na sua trilha adaptativa.

Fonte: prova oficial do ENEM 2023 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.