Os agentes lacrimogêneos são espécies químicas capazes de provocar forte irritação das vias aéreas superiores e dos olhos. Até o final da década de 1960, a cloroacetofenona (CA) foi a substância mais utilizada com essa finalidade. Uma forma de descontaminar a pele exposta à CA consiste em lavá-la com uma solução aquosa de determinado sal, o qual reagirá com a CA, conforme a reação representada.
Questão 108 do ENEM 2023 — Ciências da Natureza
Resolução comentada
A questão pede o sal capaz de descontaminar a pele exposta à cloroacetofenona (CA). Para descobri-lo, vamos analisar a equação química apresentada.
A cloroacetofenona é a molécula orgânica à esquerda: um anel aromático ligado a um grupo carbonila (C=O), seguido de um que carrega um átomo de cloro (). Ela reage com um sal (indicado apenas como "sal" na equação) e forma dois produtos: uma nova molécula orgânica e o cloreto de sódio ().
Comparando o reagente orgânico com o produto orgânico, percebe-se que o átomo de cloro foi substituído por um novo grupo ligado por oxigênio. Esse grupo introduzido corresponde ao ânion bicarbonato (também chamado hidrogenocarbonato), de fórmula .
Agora, para identificar o sal, usamos duas pistas da própria reação:
- O cátion: como o subproduto inorgânico formado é o , o cloro liberado da CA se juntou a um cátion sódio (). Logo, o sal utilizado continha .
- O ânion: o grupo que substituiu o cloro na molécula orgânica é derivado do ânion do sal — o bicarbonato ().
Juntando o cátion com o ânion , chegamos ao bicarbonato de sódio, de fórmula .
Portanto, o composto que pode ser usado para a descontaminação é o — alternativa B.
Analisando as demais alternativas:
- A (): contém o ânion acetato (), diferente do bicarbonato que aparece no produto.
- C (): traz o ânion bissulfito, um composto de enxofre, incompatível com o grupo carbonato observado no produto.
- D (): é um sulfato, também sem carbono nem o grupo bicarbonato exigido.
- E (): substituiria o cloro por uma hidroxila (), formando um álcool, e não o grupo carbonato mostrado no produto.
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Fonte: prova oficial do ENEM 2023 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.
