Questão 115 do ENEM 2025 — Ciências da Natureza

A questão trata das reações de oxidação de compostos orgânicos. O objetivo é descobrir qual substância deve sofrer oxidação para formar o 3-metil-butanal.

Primeiro, analisamos a molécula-alvo. O sufixo "-al" indica que o 3-metil-butanal pertence à função dos aldeídos.

A oxidação de compostos oxigenados segue um padrão bem definido, conforme o tipo de álcool:

• Álcoois primários oxidam-se formando aldeídos. Se a oxidação prosseguir (oxidação enérgica), o aldeído vira ácido carboxílico.
• Álcoois secundários oxidam-se formando cetonas.
• Álcoois terciários não sofrem oxidação em condições normais, pois o carbono da hidroxila não tem hidrogênio a ser retirado.

Como queremos um aldeído, devemos partir da oxidação branda de um álcool primário. Além disso, o esqueleto de carbonos do reagente deve ser o mesmo do produto, já que a oxidação de álcoois não altera a cadeia carbônica.

O 3-metil-butanal tem cadeia principal de $4$ carbonos ("but"), ligações simples ("an"), o grupo aldeído no carbono $1$ e um radical metil no carbono $3$: $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CHO}$

O álcool primário correspondente tem a hidroxila ($-\text{OH}$) no carbono $1$ e o metil no carbono $3$: $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$

Sua nomenclatura IUPAC é 3-metil-butan-1-ol.

Conferindo as alternativas:

• A) ácido 3-metil-butanoico: ácido carboxílico; seria o produto da oxidação do aldeído, não o reagente que o forma.
• B) 3-metil-but-2-en-2-ol: um enol, estrutura instável em equilíbrio tautomérico.
• C) 3-metil-butan-1-ol: o álcool primário que, oxidado, forma o aldeído desejado.
• D) 3-metil-butan-2-ol: álcool secundário; sua oxidação produz uma cetona.
• E) 3-metil-butanona: cetona, que não é oxidada a aldeído.

Portanto, a substância a ser oxidada em laboratório para obter o 3-metil-butanal é o 3-metil-butan-1-ol — alternativa C.