Questão 101 do ENEM 2020 — Ciências da Natureza

O enunciado apresenta a estrutura de um feromônio e informa que seu potencial substituto é o tautômero desse composto. A figura mostra um aldeído de três átomos de carbono — o propanal ($CH_3-CH_2-CHO$). Nosso objetivo, então, é encontrar qual alternativa representa o tautômero desse aldeído.

O que é tautomeria?

A tautomeria é um tipo especial e dinâmico de isomeria plana. Nela, dois isômeros de funções químicas diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico numa mesma solução. Os casos mais cobrados são o equilíbrio ceto-enólico (entre cetonas e enóis) e o equilíbrio aldo-enólico (entre aldeídos e enóis).

Para que a tautomeria ocorra num aldeído ou cetona, é indispensável a presença de pelo menos um hidrogênio no carbono vizinho à carbonila (o grupo $C=O$). Esse carbono vizinho é chamado de carbono alfa ($\alpha$).

O mecanismo aldo-enólico

No propanal, $CH_3-CH_2-CHO$, o carbono alfa é o grupo $CH_2$, pois está ligado diretamente ao carbono da carbonila. No equilíbrio tautomérico ocorre um rearranjo interno e simultâneo:

1. Um hidrogênio do carbono alfa migra para o oxigênio da carbonila.
2. Para preservar a tetravalência do carbono, a ligação pi ($\pi$) do grupo $C=O$ se desloca, formando uma nova dupla ligação entre o carbono alfa e o carbono da carbonila ($C=C$).

O resultado

Após o rearranjo, o oxigênio passa a fazer ligação simples com o carbono e recebe o hidrogênio que migrou, formando um grupo hidroxila ($-OH$); a dupla ligação fica entre os carbonos 1 e 2. A molécula resultante é o prop-1-en-1-ol ($CH_3-CH=CH-OH$), que pertence à função enol — hidroxila ligada diretamente a um carbono de dupla ligação ($C=C$).

Comparando com as alternativas:

• A — cetona cíclica (ciclopropanona): não é enol e a fórmula molecular ($C_3H_4O$) sequer coincide com a do propanal ($C_3H_6O$).
• B — propanona: é isômera de função do propanal, mas não seu tautômero, pois a tautomeria exige a formação do enol.
• C — enol com a dupla ligação e a hidroxila no carbono 1: é o prop-1-en-1-ol, o tautômero correto.
• D — enol, porém com a dupla ligação em posição que não corresponde à migração do hidrogênio do carbono alfa (prop-2-en-1-ol).
• E — aldeído de quatro carbonos (butanal), o que altera a fórmula molecular.

Logo, o tautômero do feromônio está representado na alternativa C.