Questão 112 do ENEM 2019Ciências da Natureza

ENEM 2019Ciências da Natureza1ª aplicação

Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.

Fração Faixa de temperatura (°C) Exemplos de produto(s) Número de átomos de carbono
(hidrocarboneto de fórmula geral \( C_nH_{2n+2} \))
1 Até 20 Gás natural e gás de cozinha (GLP) \( C_1 \) a \( C_4 \)
2 30 a 180 Gasolina \( C_6 \) a \( C_{12} \)
3 170 a 290 Querosene \( C_{11} \) a \( C_{16} \)
4 260 a 350 Óleo diesel \( C_{14} \) a \( C_{18} \)

SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 15, maio 2002 (adaptado).

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque
A
suas densidades são maiores.
B
o número de ramificações é maior.
C
sua solubilidade no petróleo é maior.
as forças intermoleculares são mais intensas.
Resposta correta
E
a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.
Gabarito oficial: alternativa D

Resolução comentada

A destilação fracionada é um método de separação de misturas homogêneas líquidas baseado na diferença das temperaturas de ebulição dos componentes. Durante a ebulição, ocorre uma mudança de estado físico (do líquido para o gasoso), o que significa que as moléculas da substância se afastam umas das outras. Para que isso aconteça, é necessário fornecer energia térmica (calor) suficiente para vencer as forças de atração que mantêm essas moléculas unidas no estado líquido — as chamadas forças intermoleculares.

Os hidrocarbonetos presentes no petróleo são moléculas apolares e, por isso, interagem entre si exclusivamente por meio de forças do tipo dipolo induzido-dipolo induzido (também conhecidas como forças de dispersão de London). A intensidade dessas forças depende diretamente do tamanho da molécula e da sua superfície de contato.

Ao analisarmos a tabela fornecida, notamos que a fração 4 (óleo diesel) é composta por hidrocarbonetos com cadeias carbônicas longas, variando de C14C_{14} a C18C_{18}. Por serem moléculas maiores e com maior massa molar em comparação com as frações anteriores (como o gás natural ou a gasolina), elas possuem uma nuvem eletrônica maior e uma área de superfície de contato mais extensa. Isso faz com que as forças intermoleculares entre as moléculas da fração 4 sejam muito mais intensas.

Como as moléculas estão fortemente atraídas umas às outras, é preciso fornecer uma quantidade muito maior de energia (temperaturas entre 260C260^\circ\text{C} e 350C350^\circ\text{C}) para conseguir separá-las e fazê-las passar para o estado gasoso.

É muito importante não confundir esse processo físico com uma reação química. Na destilação, nós não quebramos a cadeia carbônica (ligações covalentes entre os átomos de carbono), apenas afastamos uma molécula inteira da outra. A quebra da cadeia exigiria um processo químico específico, como o craqueamento, que não é o que ocorre na destilação.

Portanto, a separação dos compostos da fração 4 ocorre em temperaturas mais elevadas porque as forças intermoleculares entre suas moléculas são mais intensas.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2019 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.