Questão 80 do ENEM 2010 — Ciências da Natureza

O enunciado pede uma estrutura que satisfaça duas condições ao mesmo tempo: ser um organofosforado do Tipo B e apresentar grupo etoxi.

Condição 1 — Tipo B. Segundo o texto, no Tipo B "o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre". Ou seja, procuramos uma molécula em que a ligação dupla saia do fósforo para o enxofre ($P=S$), mantendo os demais oxigênios. Compare com as outras subclasses citadas: no Tipo A o enxofre não entra, então a dupla é $P=O$; no Tipo C, dois oxigênios são trocados por enxofre.

Condição 2 — grupo etoxi. Na nomenclatura orgânica, o prefixo "et" indica dois carbonos. Assim, o grupo etoxi é um oxigênio ligado a um radical etil: $-O-CH_2-CH_3$ (ou $-O-C_2H_5$). Não confunda com o metoxi, que tem apenas um carbono: $-O-CH_3$.

Como localizar na figura. Percorra as estruturas A a E procurando a que reúne, simultaneamente, a dupla ligação $P=S$ (Tipo B) e grupos oxigenados de dois carbonos ($-O-CH_2-CH_3$). Uma estrutura que tenha $P=O$ será do Tipo A; uma que tenha dois enxofres ligados ao fósforo será do Tipo C; e uma que tenha $P=S$ mas apenas grupos de um carbono ($-O-CH_3$) é Tipo B, porém sem etoxi.

A estrutura que satisfaz as duas exigências ao mesmo tempo — dupla ligação $P=S$ e grupos etoxi ($-O-CH_2-CH_3$) — é a da alternativa E.