Questão 123 do ENEM 2024 — Ciências da Natureza

O enunciado apresenta dois compostos naturais (Composto 1 e Composto 2) envolvidos na defesa das plantas e pede a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum aos dois. A estratégia é identificar os grupos funcionais de cada estrutura e ver qual deles aparece em ambas.

Análise do Composto 1

Conforme a estrutura apresentada, o Composto 1 tem um anel aromático (benzeno) ao qual estão ligados:

1. Fenol: uma hidroxila ($-OH$) ligada diretamente ao anel aromático.
2. Ácido carboxílico: um grupo carboxila $-C(=O)OH$ (representado como $-COOH$) também ligado ao anel.

Análise do Composto 2

Conforme a estrutura apresentada, o Composto 2 tem uma cadeia mista (um anel de carbonos com uma cadeia lateral) e apresenta:

1. Cetona: um grupo carbonila $C=O$ no anel, situado entre dois átomos de carbono.
2. Alceno: uma ligação dupla entre carbonos ($C=C$) na cadeia lateral.
3. Ácido carboxílico: um grupo $-COOH$ na extremidade de uma das cadeias laterais.

Comparando as funções

• Composto 1: fenol e ácido carboxílico.
• Composto 2: cetona, alceno e ácido carboxílico.

O único grupo funcional presente em ambos os compostos é a carboxila ($-COOH$), que caracteriza a função ácido carboxílico. As demais funções (fenol, cetona, alceno) aparecem em apenas um dos compostos e, por isso, não respondem ao que é pedido.

Atenção a uma armadilha: não confunda o $-OH$ isolado (que no Composto 1 caracteriza um fenol) com o $-OH$ que faz parte da carboxila. Quando a hidroxila está no mesmo carbono que uma carbonila ($C=O$), o conjunto forma o grupo $-COOH$, definindo ácido carboxílico — e não álcool nem fenol.

Assim, a alternativa correta é a A.