Questão 60 do ENEM 2015 — Ciências da Natureza

Nesta questão precisamos prever quais produtos surgem quando um alceno é atacado por permanganato de potássio ($KMnO_4$) em meio aquoso, uma reação clássica de oxidação da dupla ligação.

A oxidação enérgica de alcenos

O permanganato de potássio ($KMnO_4$) é um oxidante muito forte. Diante de um alceno, ele promove a chamada oxidação enérgica: a energia da reação é suficiente para romper por completo a ligação dupla entre os carbonos, partindo a molécula naquele ponto.

O produto que sobra em cada lado depende do que estava ligado ao carbono da dupla:

• Carbono da dupla com um hidrogênio ($=CH-$) → oxida a ácido carboxílico ($-COOH$);
• Carbono da dupla sem hidrogênios (dois grupos carbônicos) → forma cetona;
• Carbono terminal do tipo $=CH_2$ → oxida totalmente a $CO_2$ e $H_2O$.

Analisando a molécula

A figura mostra um anel aromático (grupo fenil) ligado a uma cadeia de três carbonos com uma dupla ligação, identificada como 1-fenil-1-propeno. A parte reativa pode ser escrita como:

$C_6H_5 - CH = CH - CH_3$

Aplicando a clivagem oxidativa exatamente sobre a dupla ligação, analisamos cada fragmento:

1. Lado do anel: o carbono da dupla é $C_6H_5-CH=$, que possui um hidrogênio. Ele se oxida a carboxila, gerando $C_6H_5-COOH$, o ácido benzoico (a carboxila fica diretamente ligada ao anel).
2. Lado do metil: o outro carbono da dupla é $=CH-CH_3$, também com um hidrogênio. Oxida-se a carboxila, formando $CH_3-COOH$, o ácido etanoico (ácido acético), de apenas 2 carbonos.

Conclusão

Como os dois carbonos da dupla tinham um hidrogênio cada, ambos viram ácidos carboxílicos. Os produtos são ácido benzoico e ácido etanoico, o que corresponde à alternativa A.