Questão 126 do ENEM 2023 — Ciências da Natureza

Análise do Problema

O enunciado nos apresenta o desafio de formular um medicamento de administração oral que precisa chegar ao local de ação. Para isso, ele deve ser solúvel no plasma sanguíneo, que é um sistema aquoso (polar). O problema menciona que fármacos com cadeias carbônicas longas (que são apolares e, portanto, pouco solúveis em água) e que contêm um grupamento amino ($\text{R}_3\text{N}$) são convertidos em cloridratos.

A equação química fornecida para essa conversão é: $\text{R}_3\text{N} + \text{HCl} \rightarrow (\text{R}_3\text{NH})^+\text{Cl}^-$

O objetivo da questão é identificar qual propriedade da molécula é incrementada por essa conversão, resultando no aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue.

Conceitos Químicos Envolvidos

Para que uma substância circule eficientemente no sangue, ela precisa ser solúvel nele. Como o plasma sanguíneo é majoritariamente composto por água, aplicamos a regra geral de solubilidade: "semelhante dissolve semelhante". Ou seja, substâncias polares dissolvem-se bem em solventes polares (como a água).

A molécula original possui uma cadeia carbônica longa, o que lhe confere um forte caráter apolar (lipofílico). O grupamento amino ($\text{R}_3\text{N}$) é uma base fraca e, por si só, não é suficiente para garantir uma boa solubilidade em água quando a cadeia carbônica é muito extensa.

Quando a amina reage com o ácido clorídrico ($\text{HCl}$), ocorre uma reação de neutralização ácido-base, formando um sal: o cloridrato. Observe os produtos da reação: $(\text{R}_3\text{NH})^+ \text{ e } \text{Cl}^-$

Conclusão

A conversão transforma uma molécula neutra em uma espécie carregada (íons). A presença dessas cargas elétricas permite que o fármaco interaja fortemente com as moléculas de água através de interações do tipo íon-dipolo, que são muito mais intensas do que as interações que a molécula neutra poderia fazer (como dipolo-dipolo ou ligações de hidrogênio).

Portanto, a transformação da amina em seu respectivo sal aumenta drasticamente a solubilidade do fármaco em água. Esse aumento de solubilidade no plasma sanguíneo deve-se, fundamentalmente, ao incremento do caráter iônico da substância.

Analisando as alternativas:

• A) basicidade: Incorreta. A basicidade diminui, pois a amina (base) foi neutralizada pelo ácido.
• B) lipofilicidade: Incorreta. A lipofilicidade (afinidade por gordura/apolaridade) diminui com a formação de cargas.
• C) caráter iônico: Correta. A formação do sal gera íons, aumentando o caráter iônico e, consequentemente, a solubilidade em água.
• D) cadeia carbônica: Incorreta. A cadeia carbônica permanece a mesma, não há incremento nela.
• E) estado de oxidação: Incorreta. Não ocorre reação de oxirredução, logo o estado de oxidação dos elementos não se altera.

Dessa forma, a alternativa correta é a C.