Questão 119 do ENEM 2017 — Ciências da Natureza

O enunciado informa que a detecção é feita por uma reação ácido-base com adição de hidróxido de sódio ($NaOH$). Como o $NaOH$ é uma base forte, o resultado só será positivo para a substância que tiver caráter ácido. Precisamos então avaliar o comportamento ácido-base de cada composto:

• Cafeína: contém funções nitrogenadas do tipo amina e amida. Aminas têm caráter básico e amidas são praticamente neutras — não reagem com uma base.
• Atrazina: apresenta grupos amina, de caráter básico. Não reage com $NaOH$.
• Triclosan: é um composto conhecido por possuir uma hidroxila ligada diretamente a um anel aromático, ou seja, um grupo fenol. Fenóis têm caráter fracamente ácido, pois o ânion fenóxido formado após a saída do $H^+$ é estabilizado por ressonância no anel aromático. Por isso o triclosan reage com bases fortes como o $NaOH$, formando um sal orgânico e água.
• Benzo[a]pireno: é um hidrocarboneto aromático policíclico, apolar e de caráter neutro, sem grupos que reajam com base.
• Dipirona sódica: já é um sal orgânico (contém o cátion $Na^+$ associado a um ânion sulfonato); não tem hidrogênios ácidos disponíveis para reagir com o $NaOH$.

A única substância com hidrogênio de caráter ácido é o triclosan, por causa do grupo fenol. Portanto, é ela que dará resultado positivo na reação com hidróxido de sódio.

Resposta: C.