Questão 96 do ENEM 2018Ciências da Natureza

ENEM 2018Ciências da Natureza2ª aplicação

Pesquisadores desenvolveram uma nova e mais eficiente rota sintética para produzir a substância atorvastatina, empregada para reduzir os níveis de colesterol. Segundo os autores, com base nessa descoberta, a síntese da atorvastatina cálcica ($\text{CaC}_{66}\text{H}_{68}\text{F}_2\text{N}_4\text{O}_{10}$, massa molar igual a $1\ 154\ \frac{\text{g}}{\text{mol}}$) é realizada a partir do éster 4-metil-3-oxopentanoato de metila ($\text{C}_7\text{H}_{12}\text{O}_3$, massa molar igual a $144\ \frac{\text{g}}{\text{mol}}$).

Unicamp descobre nova rota para produzir medicamento mais vendido no mundo. Disponível em: www.unicamp.br. Acesso em: 26 out. 2015 (adaptado).

Considere o rendimento global de 20% na síntese da atorvastatina cálcica a partir desse éster, na proporção de 1 : 1. Simplificadamente, o processo é ilustrado na figura.

Esquema reacional mostrando a estrutura química do éster 4-metil-3-oxopentanoato de metila à esquerda, uma seta indicando 11 etapas de síntese com rendimento global de 20%, e a estrutura complexa da atorvastatina cálcica à direita.

VIEIRA, A. S. Síntese total da atorvastatina cálcica. Disponível em: http://ipd-farma.org.br. Acesso em: 26 out. 2015 (adaptado).

Considerando o processo descrito, a massa, em grama, de atorvastatina cálcica obtida a partir de 100 g do éster é mais próxima de
A
20.
B
29.
160.
Resposta correta
D
202.
E
231.
Gabarito oficial: alternativa C

Resolução comentada

O enunciado fornece a rota de síntese da atorvastatina cálcica a partir de um éster e pede a massa de produto obtida, considerando o rendimento real. Trata-se de um cálculo estequiométrico com correção por rendimento. A figura é apenas ilustrativa (mostra o éster de partida transformando-se no produto ao longo das etapas de síntese) e não altera as contas.

Dados

  • Reagente (éster): massa molar =144 g/mol= 144\ \text{g/mol}.
  • Produto (atorvastatina cálcica): massa molar =1 154 g/mol= 1\ 154\ \text{g/mol}.
  • Proporção estequiométrica: 1:11 : 1 (1 mol de éster gera 1 mol de atorvastatina).
  • Massa inicial de éster: 100 g100\ \text{g}.
  • Rendimento global: 20%20\%.

Massa teórica (rendimento de 100%)

Como a proporção é 1:11:1, 144 g144\ \text{g} de éster produziriam, num cenário ideal, 1 154 g1\ 154\ \text{g} de atorvastatina. Montando uma regra de três para os 100 g100\ \text{g} disponíveis:

144 g de eˊster1 154 g de atorvastatina144\ \text{g de éster} \longrightarrow 1\ 154\ \text{g de atorvastatina} 100 g de eˊstermteoˊrica100\ \text{g de éster} \longrightarrow m_{\text{teórica}}

mteoˊrica=1001 154144=115 400144801,4 gm_{\text{teórica}} = \frac{100 \cdot 1\ 154}{144} = \frac{115\ 400}{144} \approx 801,4\ \text{g}

Aplicando o rendimento real

Na prática, apenas 20%20\% dessa massa teórica é de fato obtida:

mreal=801,40,20160,3 gm_{\text{real}} = 801,4 \cdot 0,20 \approx 160,3\ \text{g}

O valor mais próximo entre as alternativas é 160 g160\ \text{g}. Logo, a alternativa correta é a C.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2018 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.