Questão 52 do ENEM 2015Ciências da Natureza

ENEM 2015Ciências da Natureza2ª aplicação

Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79 °C, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 °C, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.

De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos?
A
Acidez.
Basicidade.
Resposta correta
C
Solubilidade.
D
Volatilidade.
E
Aromaticidade.
Gabarito oficial: alternativa B

Resolução comentada

Do que trata o texto

O texto explica por que os laboratórios convertem princípios ativos que são aminas em seus sais de amônio (como o cloridrato de efedrina): o sal é sólido, tem ponto de fusão alto, é muito mais solúvel em água, não se oxida e é inodoro — tudo o que se deseja em xaropes e injetáveis. A pergunta é: qual propriedade química da amina permite que esse sal se forme?

A propriedade que torna a reação possível

As aminas derivam da amônia (NH3NH_3) e têm, no átomo de nitrogênio, um par de elétrons livres (não ligantes). Pela teoria de Brønsted-Lowry, base é a espécie capaz de receber um próton (H+H^+); pela de Lewis, é a que doa um par de elétrons. Em ambos os casos, esse par de elétrons no nitrogênio confere à amina caráter básico.

É essa basicidade que faz a amina reagir com um ácido. No texto, a efedrina (uma amina) reage com o ácido clorídrico (HClHCl): o nitrogênio captura o H+H^+ do ácido (protonação), tornando-se um cátion positivo, que se associa ao ânion cloreto (ClCl^-). O resultado é um composto iônico — o sal de amônio, ou seja, o cloridrato de efedrina.

Por que a resposta é basicidade

A formação do sal estável depende justamente de a amina, por ser básica, receber um próton do ácido. Sem esse caráter básico, não haveria reação ácido-base e não se formaria o sal. As demais propriedades citadas (solubilidade, ausência de odor, alto ponto de fusão) são consequências de já se ter o sal, não a causa química que o origina.

Conclusão

A propriedade química que possibilita a formação dos sais de amônio estáveis é a basicidade das aminas. A resposta correta é a alternativa B.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2015 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.