Questão 126 do ENEM 2018 — Ciências da Natureza

Para achar a molécula certa, funcionamos como detetives: o texto fornece o "retrato falado" do tensoativo persistente (o que polui). Duas características são obrigatórias:

1. É um tensoativo aniônico — sua parte polar (a "cabeça") tem carga negativa.
2. Possui diversos carbonos terciários na porção hidrofóbica, ou seja, uma cadeia ramificada, o que dificulta a degradação pelas bactérias.

Um tensoativo é anfifílico: tem uma cabeça polar (afim à água) e uma cauda apolar (afim a gorduras). Precisamos, portanto, cruzar os dois critérios.

Critério 1 — a carga da cabeça polar

• Um grupo sulfonato de sódio ($-SO_3^-\,Na^+$) libera o sódio em água e deixa a cabeça com carga negativa: é aniônico.
• Um grupo hidroxila ($-OH$) na ponta não tem carga: o tensoativo é não iônico.
• Um átomo de nitrogênio com carga positiva ($N^+$), como em amônio quaternário ou em anel piridínico, torna o tensoativo catiônico.

Aplicando esse filtro às alternativas: as que trazem apenas $-OH$ (não iônico) e as que trazem $N^+$ com contraíon cloreto (catiônicas) ficam eliminadas, pois não atendem ao caráter aniônico exigido. Restam as duas que apresentam a cabeça sulfonato ($-SO_3^-Na^+$), ambas aniônicas.

Critério 2 — a forma da cauda carbônica

Entre as duas aniônicas, o desempate é a estrutura da cadeia. O texto diz que o poluente persistente tem carbonos terciários (ramificações), e que a versão linear foi a que passou a ser adotada por ser biodegradável.

• A opção de cadeia linear (cauda em zigue-zague contínuo, sem ramificações) corresponde ao tensoativo biodegradável — não é o procurado.
• A opção de cadeia ramificada, com grupos metila saindo da cadeia principal (gerando carbonos terciários), corresponde ao tensoativo que resiste à degradação e persiste no ambiente.

Conclusão

A única estrutura que reúne simultaneamente os dois critérios — cabeça aniônica ($-SO_3^-$) e cauda ramificada com carbonos terciários — é a da alternativa B.