Questão 121 do ENEM 2016 — Ciências da Natureza

A questão aborda uma reação de substituição nucleofílica ($S_N$), na qual um átomo ou grupo de átomos de uma molécula é substituído por um nucleófilo (uma espécie rica em elétrons). O enunciado nos fornece a equação geral desse tipo de reação:

$R - X + Nu^- \rightarrow R - Nu + X^-$

Para resolver o problema, precisamos identificar quem são os componentes dessa reação com base nas substâncias fornecidas: o brometo de metila e o metóxido de sódio.

Primeiro, vamos analisar o substrato, que é o haleto de alquila ($R - X$). O enunciado menciona o brometo de metila. A fórmula estrutural do brometo de metila é $CH_3Br$. Comparando com a fórmula geral $R - X$, podemos concluir que:

• O grupo alquila ($R$) é o radical metil ($CH_3-$).
• O halogênio ($X$) é o bromo ($Br$).

Em seguida, identificamos o nucleófilo ($Nu^-$). O próprio enunciado já nos diz que o nucleófilo proveniente do metóxido de sódio é o íon metóxido, cuja fórmula é $CH_3O^-$.

Agora, basta substituirmos esses grupos na parte dos produtos da equação geral para descobrir qual composto orgânico será formado. O produto principal é representado por $R - Nu$. Juntando o radical metil ($CH_3-$) com o nucleófilo metóxido ($-OCH_3$), obtemos:

$CH_3 - O - CH_3$

O composto formado possui um átomo de oxigênio ligado diretamente a dois átomos de carbono (ou seja, um oxigênio atuando como heteroátomo entre duas cadeias carbônicas). Essa característica estrutural ($R - O - R'$) define a função orgânica éter. O composto em questão é o metoximetano, popularmente conhecido como éter dimetílico.

Portanto, a reação fornece um composto orgânico pertencente à função éter, o que nos leva à alternativa correta.