Questão 75 do ENEM 2012 — Ciências da Natureza

A questão aborda a produção de biodiesel por meio de uma reação química orgânica chamada transesterificação. Conforme o enunciado, o óleo de soja (um triacilglicerídeo, ou seja, um triéster) reage com metanol em meio básico ($NaOH$ ou $KOH$). Nessa reação, o triéster é convertido em uma mistura de ésteres metílicos — o biodiesel — liberando também glicerol (um triálcool) como coproduto.

O enunciado destaca uma condição crucial para que o processo seja eficiente: a reação precisa ser realizada na ausência de água. Para entender o motivo, precisamos analisar o que aconteceria se houvesse água no meio reacional básico.

Os ésteres — tanto o óleo de soja (reagente) quanto o biodiesel (produto) — são compostos que podem sofrer hidrólise, ou seja, a quebra de sua molécula pela ação da água. Quando essa hidrólise ocorre em um meio fortemente básico (devido à presença de $NaOH$ ou $KOH$), ela recebe um nome específico: saponificação.

Na reação de saponificação, o éster reage com a base em solução aquosa formando um álcool e um sal de ácido carboxílico. Como os óleos e gorduras são derivados de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa), o sal formado nessa reação é exatamente o que conhecemos como sabão.

Portanto, se houvesse água no meio reacional, ocorreria uma reação paralela indesejada. A água e a base promoveriam a hidrólise dos ésteres, consumindo o óleo de soja e o catalisador para formar sabão em vez de biodiesel. Além de diminuir drasticamente o rendimento do biodiesel, a presença de sabão dificulta muito a separação e a purificação do produto final, pois o sabão atua como um emulsificante, misturando as fases orgânica e aquosa que deveriam permanecer separadas.

Dessa forma, a ausência de água é estritamente necessária para evitar a hidrólise dos ésteres e a consequente formação de sabão, o que nos leva à alternativa correta.