Questão 126 do ENEM 2025 — Ciências da Natureza

A questão pede para organizarmos os solventes apresentados em ordem crescente de polaridade, o que o enunciado define como "ordem eluotrópica". Para isso, precisamos analisar a estrutura molecular de cada um e as forças intermoleculares que eles realizam.

1. n-hexano: É um hidrocarboneto (alcano) formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Suas ligações $C-H$ têm uma diferença de eletronegatividade muito pequena, e a simetria da molécula faz com que os momentos dipolares se anulem. Portanto, é uma molécula apolar, sendo o solvente de menor polaridade da lista.

2. Clorofórmio ($CHCl_3$): Possui geometria tetraédrica, mas os ligantes ao redor do carbono central são diferentes (um hidrogênio e três cloros). Como o cloro é bastante eletronegativo, os vetores momento dipolar das ligações $C-Cl$ não se anulam, resultando em uma molécula polar. No entanto, ele não faz ligações de hidrogênio, interagindo predominantemente por forças de dipolo permanente, o que lhe confere uma polaridade intermediária-baixa.

3. Etanol ($CH_3CH_2OH$) e Metanol ($CH_3OH$): Ambos são álcoois e possuem o grupo hidroxila ($-OH$), que é altamente polar e permite a formação de ligações de hidrogênio. A diferença de polaridade entre eles está no tamanho da cadeia carbônica (parte apolar da molécula). O etanol possui dois carbonos em sua cadeia, enquanto o metanol possui apenas um. Quanto menor a cadeia carbônica, menos a parte apolar interfere nas propriedades da substância, tornando a molécula como um todo mais polar. Logo, o metanol é mais polar que o etanol.

4. Água ($H_2O$): É uma molécula angular e altamente polar. Diferente dos álcoois, a água não possui nenhuma parte carbônica (apolar) em sua estrutura e é capaz de formar uma rede muito eficiente de ligações de hidrogênio. Por isso, é o solvente mais polar entre os apresentados.

Organizando esses solventes em ordem crescente de polaridade (do menos polar para o mais polar), temos a seguinte sequência:

n-hexano < clorofórmio < etanol < metanol < água

Essa sequência corresponde exatamente à alternativa D.