Questão 75 do ENEM 2014 — Ciências da Natureza

A questão descreve o clássico "teste da proveta", um método prático utilizado para determinar a porcentagem de etanol presente na gasolina comercializada nos postos de combustíveis.

Para entender o que acontece nesse processo, precisamos analisar a estrutura da molécula de etanol ($H_3C-CH_2-OH$). O etanol é considerado uma substância anfífila, o que significa que ele possui duas regiões com características de polaridade distintas:

1. Uma parte apolar: correspondente à cadeia carbônica ($H_3C-CH_2-$).
2. Uma parte polar: correspondente ao grupo hidroxila ($-OH$).

A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, que são compostos essencialmente apolares. Antes da adição de água, o etanol encontra-se dissolvido na gasolina porque a sua parte apolar interage com as moléculas da gasolina por meio de forças de dipolo induzido-dipolo induzido (também conhecidas como forças de dispersão de London).

No entanto, quando adicionamos água ($H_2O$), que é um solvente altamente polar, o cenário muda. O grupo hidroxila ($-OH$) do etanol é capaz de realizar ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Como as ligações de hidrogênio são interações intermoleculares muito mais fortes do que as forças de dipolo induzido, o etanol apresenta uma afinidade muito maior pela água do que pela gasolina.

Como resultado dessa diferença de afinidade, o etanol migra da fase orgânica (gasolina) para a fase aquosa (água), separando-se da gasolina.

Portanto, o fator determinante que explica o comportamento do etanol de ser miscível na gasolina e, posteriormente, migrar para a água é o tipo de interação intermolecular que ele é capaz de estabelecer com cada um desses solventes.