Questão 94 do ENEM 2020 — Ciências da Natureza

A questão dá duas pistas precisas sobre a molécula que o empresário procura: ela deve ter uma cadeia poli-insaturada e uma hidroxila em carbono terminal. Vamos transformar cada pista em um critério de eliminação e aplicá-lo às estruturas do catálogo.

Traduzindo as pistas

1. Cadeia poli-insaturada: a cadeia precisa ter duas ou mais ligações duplas ($C=C$) entre carbonos. O prefixo "poli" descarta moléculas com apenas uma insaturação (monoinsaturadas) e moléculas saturadas (só ligações simples).
2. Hidroxila em carbono terminal: o grupo $-OH$ deve estar ligado a um carbono na ponta de uma cadeia aberta, o que caracteriza um álcool primário. Atenção às pegadinhas: $-CHO$ é aldeído (carbonila terminal, não hidroxila), e um $-OH$ preso diretamente a um anel aromático é fenol, não álcool terminal.

Aplicando o checklist às estruturas do catálogo

• Substância (1): cadeia aberta com duas ligações duplas ($C=C$) — poli-insaturada — e o grupo $-OH$ ligado ao carbono da extremidade da cadeia. Satisfaz os dois critérios.
• Substância (2): cadeia aberta com apenas uma ligação dupla (monoinsaturada) e terminação em $-CHO$ (aldeído), não hidroxila. Falha nos dois critérios.
• Substância (3): anel saturado (só ligações simples entre os carbonos). Mesmo tendo $-OH$, não é poli-insaturada. Descartada.
• Substância (4): possui anel aromático, mas o $-OH$ está preso diretamente ao anel — é fenol, não álcool em carbono terminal de cadeia aberta. Descartada.
• Substância (5): tem duas ligações duplas (poli-insaturada), porém termina em $-CHO$ (aldeído), e não em hidroxila. Descartada.

Conclusão

A única estrutura que reúne, ao mesmo tempo, a cadeia poli-insaturada e a hidroxila em carbono terminal é a de número 1. Logo, a resposta é a alternativa A.