Questão 124 do ENEM 2019 — Ciências da Natureza

A questão pede o composto A do esquema de reciclagem química do PET. O enunciado já entrega uma pista decisiva: o processo é uma reação de transesterificação.

O que é uma transesterificação

É a reação em que um éster reage com um álcool, produzindo um novo éster e um novo álcool. De forma genérica:

$R\text{-}COO\text{-}R' + R''\text{-}OH \longrightarrow R\text{-}COO\text{-}R'' + R'\text{-}OH$

Ou seja, o grupo alcóxi ($-O-R'$) do éster de partida é trocado pelo grupo alcóxi ($-O-R''$) que vem do álcool reagente.

Aplicando ao PET

O PET [poli(tereftalato de etileno)] é um poliéster. Na reação, ele é despolimerizado pela ação do composto A, gerando dois produtos nomeados no enunciado:

1. Etanodiol ($HO-CH_2-CH_2-OH$): é o "novo álcool" liberado da cadeia do polímero.
2. Tereftalato de metila: é o "novo éster". O próprio nome indica grupos metila ($-CH_3$) ligados aos oxigênios das extremidades ($-COOCH_3$).

Identificando o composto A

Como a reação é uma transesterificação, o composto A precisa ser um álcool. E, para que o novo éster formado seja o tereftalato de metila (com grupos $-CH_3$), esse álcool tem de fornecer justamente o grupo metila.

O álcool com um único carbono é o metanol, $H_3C-OH$. Ele quebra as ligações éster do PET, insere seus grupos metila para formar o tereftalato de metila e libera o etanodiol.

Descartando as demais opções: metano e éter metílico não são álcoois (não fazem transesterificação), e ácido etanoico é um ácido carboxílico, função diferente da exigida. A única que corresponde ao álcool necessário é o metanol.