Questão 106 do ENEM 2018 — Ciências da Natureza

Isômeros são compostos que compartilham a mesma fórmula molecular, mas diferem em algum aspecto da fórmula estrutural. O primeiro passo é comparar a conectividade dos átomos nas duas estruturas.

Ambas correspondem ao ácido 2-hidroxipropanoico (o ácido lático): uma cadeia principal de três carbonos, com um grupo carboxila ($-COOH$) no carbono 1 e um grupo hidroxila ($-OH$) no carbono 2. Como as duas estruturas têm a mesma fórmula molecular, a mesma cadeia carbônica e os mesmos grupos funcionais nas mesmas posições, podemos descartar de imediato as isomerias planas (de função, de cadeia e de compensação/metameria) — nelas a conectividade dos átomos precisaria ser diferente.

Se a conectividade é idêntica, a diferença só pode estar na disposição espacial dos átomos, o que caracteriza a estereoisomeria (isomeria espacial). Restam então duas possibilidades: geométrica ou óptica.

A isomeria geométrica (cis-trans) exige uma ligação dupla entre carbonos com ligantes diferentes em cada um deles, ou uma estrutura cíclica que impeça a livre rotação. O ácido lático é uma cadeia aberta com apenas ligações simples, então essa hipótese fica descartada.

A isomeria óptica, por sua vez, ocorre quando a molécula possui um carbono quiral (ou assimétrico): um carbono $sp^3$ ligado a quatro grupos diferentes. Analisando o carbono 2, ele está ligado a quatro ligantes distintos:

1. um átomo de hidrogênio ($-H$);
2. um grupo hidroxila ($-OH$);
3. um grupo metil ($-CH_3$);
4. um grupo carboxila ($-COOH$).

Como esses quatro grupos são diferentes entre si, o carbono 2 é um carbono quiral (frequentemente indicado por $C^*$). A presença desse centro quiral gera duas formas espaciais que são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra, os enantiômeros — um dextrogiro (desvia o plano da luz polarizada para a direita) e outro levogiro (para a esquerda).

Portanto, a isomeria observada entre as estruturas é a óptica.