Questão 79 do ENEM 2010Ciências da Natureza

ENEM 2010Ciências da Natureza2ª aplicação

Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um composto do grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de substâncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas concentrações, como resíduos da queima de matéria orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência de seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está apresentada a seguir: <\/p><\/div><\/div>

Estrutura química da 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina, mostrando dois anéis benzênicos ligados por dois átomos de oxigênio centrais, com quatro átomos de cloro nas posições 2, 3, 7 e 8.

2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (2,3,7,8-TCDD)<\/p><\/div><\/div><\/div>

A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes.<\/p><\/div>

FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola<\/strong>, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).<\/p><\/div><\/div><\/section>

Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter
A
básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos.
B
ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos.
C
redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes.
lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis.
Resposta correta
E
hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis.
Gabarito oficial: alternativa D

Resolução comentada

Para entender por que as dioxinas sofrem bioacumulação (e magnificação trófica) nos organismos, é preciso relacionar a estrutura química da molécula com a forma como o corpo elimina diferentes substâncias.

Análise da estrutura química

Pela nomenclatura 2,3,7,8-TCDD, dada no enunciado, a molécula é uma dibenzo-p-dioxina clorada: dois anéis aromáticos (benzênicos) ligados por dois átomos de oxigênio, com quatro átomos de cloro em posições simétricas.

Embora as ligações carbono-cloro (C ⁣ ⁣ClC\!-\!Cl) e carbono-oxigênio (C ⁣ ⁣OC\!-\!O) sejam polares, por causa da diferença de eletronegatividade, a molécula tem alta simetria. Essa simetria faz com que os vetores de momento dipolar praticamente se anulem. Como resultado, a dioxina é uma molécula apolar.

Solubilidade e o princípio "semelhante dissolve semelhante"

Na química, uma substância dissolve-se bem em solventes de polaridade parecida com a sua:

  • Substâncias polares dissolvem-se em água — são hidrofílicas (afinidade pela água).
  • Substâncias apolares dissolvem-se em óleos e gorduras — são lipofílicas (afinidade por gordura), também chamadas hidrofóbicas.

Como a dioxina é apolar, ela tem caráter lipofílico.

Por que isso causa bioacumulação

O sistema excretor é muito eficiente em eliminar substâncias hidrossolúveis, principalmente pela urina, que é um meio aquoso. Já as substâncias lipofílicas são excretadas com grande dificuldade: em vez de saírem na urina, tendem a se dissolver e ficar armazenadas no tecido adiposo (gordura) do organismo.

Como a eliminação de materiais lipossolúveis é muito mais lenta do que a dos hidrossolúveis, a toxina vai se acumulando ao longo da vida (bioacumulação) e sua concentração aumenta a cada nível da cadeia alimentar (magnificação trófica).

Portanto, a propriedade que permite o acúmulo das dioxinas é o seu caráter lipofílico, tornando correta a alternativa D.

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Fonte: prova oficial do ENEM 2010 (INEP). Resolução comentada pela equipe do Alvo ENEM.