Questão 66 do ENEM 2014 — Ciências da Natureza

A questão pede o grupo funcional comum aos cinco neurotransmissores citados: adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina e serotonina. Para responder, basta lembrar o que cada função orgânica exige e verificar qual delas todas as cinco moléculas têm em comum.

Recapitulando os grupos das alternativas:

• Éter: oxigênio entre dois carbonos ($R-O-R'$).
• Álcool: hidroxila ($-OH$) ligada a carbono saturado.
• Amina: nitrogênio ligado a carbono(s), nos formatos $-NH_2$ (primária), $-NH-$ (secundária) ou $-N<$ (terciária).
• Cetona: carbonila ($C=O$) entre dois carbonos.
• Ácido carboxílico: carboxila ($-COOH$).

O ponto-chave é que todos esses compostos são neurotransmissores derivados de aminoácidos, e o traço estrutural que os une é a presença de nitrogênio ligado à cadeia carbônica — ou seja, a função amina:

• Adrenalina e noradrenalina também têm hidroxilas, mas a função comum é o nitrogênio amínico da cadeia lateral.
• Feniletilamina é a mais simples e serve de "filtro": não tem oxigênio algum, logo não pode ser a função comum um grupo com oxigênio (éter, álcool, cetona, ácido). O que ela tem é o grupo $-NH_2$, uma amina.
• Dopamina e serotonina igualmente carregam nitrogênio amínico na estrutura.

Como apenas a função amina aparece em todas as cinco moléculas, o gabarito é a alternativa C.

Eliminando as demais:

• A) éter e D) cetona e E) ácido carboxílico: nenhum desses grupos está presente em todas (nem na feniletilamina, que não tem oxigênio).
• B) álcool: não é comum a todas; além disso, hidroxila ligada diretamente ao anel aromático é fenol, não álcool.